试议氧化醇类氧化反应和消去反应规律

氧化反应与消去反应是醇类物质的两类重要反应，我们可以从教材中乙醇的氧化反应和消去反应中总结出两类反应的规律。

1. 醇类的氧化反应

乙醇的催化氧化：
断的是结构式中①③两键，即属于去氢反应，去掉的是羟基上的氢原子和连有羟基的碳原子上的一个氢原子。所以醇类物质是否能发生氧化反应，以及氧化后生成哪类产物，就看连有羟基的碳原子上是否连有

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氢原子，连有几个氢原子。规律为：
（1）连有两个氢原子，则氧化后生成醛类物质。
R—CH2—OH R—CHO
（2）连有一个氢原子，则氧化后生成酮类物质。
R1—CHR2—OH R1—CO—R2
（3）不连有氢原子，则不能发生氧化反应。
R1—CR2R3—OH不能发生氧化反应。

2. 消去反应

乙醇的消去反应 ：
断的是结构式中的②⑤两键。即该反应消去的是羟基和连有羟基的碳原子相邻的碳原子上的一个氢原子。所以醇类物质能否发生消去反应，就是看连有羟基的碳原子相邻的碳原子上是否连有氢原子。规律为：
（1）连有氢原子，则能发生消去反应。
R1—CR2H—CH2—OH R1—CR2CH2
R—CH2—CH2—OH R—CHCH2
（2）不连有氢原子，则不能发生消去反应。
R1—CR2R3—CH2—OH 不能发生消去反应 。 例题：对有机物CnH2n+1OH （n>1）
（1）若不能生成烯烃，则n的最小值为______ ；若含有该最小值个碳原子，则其中能生成两种烯烃的物质的结构简式为_________；不能生成烯烃的物质的结构简式为_______。
（2）若不能发生催化氧化反应，则n的最小值为_______；若含有该最小值个碳原子，则其中氧化产物为醛类的结构简式为_________—；氧化产物为酮类的结构简式为______；不能发生催化氧化反应的物质结构简式为_________。
解析：该类物质为饱和一元脂肪醇。
（1）不能发生消去反应生成烯烃，说明连有羟基的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，碳原子最少的物质为（CH3）3C—CH2—OH，n的最小值为5，生成两种烯烃的醇，应该连有羟基的碳原子上连有一个氢原子和两个不同的烃基，即结构简式为：
CH3—CH2—CH2—CHCH3—OH 、CH3—CHCH3—CHCH3—OH 。
（2）不能发生催化氧化反应，说明连有羟基的碳原子上没有氢原子，碳原子最少的物质为（CH3）3C—OH ，n的最小值为4 ；根据氧化反应的规律：R—CH2—OH R—CHO 、
R1—CHR2—OH R1—CO—R2 ，可推知能生成醛类的为：
CH3—CH2—CH2—CH2—OH 、CH3—CHCH3—CH2—OH ；能生成酮的为：
CH3—CH2—CHCH3—OH 。
答案：（1）5 ；CH3—CH2—CH2—CHCH3—OH 、
CH3—CHCH3—CHCH3—OH；（CH3）3C—CH2—OH 。
（2）4 ； CH3—CH2—CH2—CH2—OH 、
CH3—CHCH3—CH2—OH ； CH3—CH2—CHCH3—OH ；（CH3）3C—OH 。
点拨：该类题目主要考查了醇类物质氧化反应和消去反应的规律，只要掌握上述规律并能熟练运用，问题便会迎刃而解 。